Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que
poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo
del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno
unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los
enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características
intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar
para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción
característica del benceno no es una reacción de adición,
sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por
otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos
cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de
anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados
del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de
hidrocarburos alifáticos,
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente
o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,
3. por condensación de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base
de series homólogas de hidrocarburos, en las que una sucesión de
grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye a uno o más
átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la
destilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos, en
particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo
crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series
más bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno,
también pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las
plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras
que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se
encuentran en las atmósferas urbanas.
Usos
La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha
aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX
se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del
caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos
aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos,
caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas,
detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente
en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes,
en proporción variable, de la gasolina.
El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los
combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas
de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol
y acetona y para la producción de estireno por pirólisis. También
se encuentra en muchos disolventes comerciales derivados del
petróleo, con puntos de ebullición que oscilan entre 150 y
160 °C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por este
motivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos de
sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra en muchos aceites
esenciales y se puede obtener porhidrogenación de los terpenos
monocíclicos. Es un subproducto del proceso de fabricación de
pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente, junto con
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